El Wrexham, con los actores Ryan Reynolds y Rob McElhenney presentes en el Racecourse Ground, se adelantó gracias a Sam Smith, pero los visitantes igualaron el marcador con un gol en propia puerta poco antes del descanso.
En una segunda parte frenética, Callum Doyle volvió a poner por delante al equipo galés en el minuto 78, aunque Josh Acheampong empató cuatro minutos después.
El partido cambió por completo cuando George Dobson fue expulsado en el tiempo añadido y Alejandro Garnacho marcó de volea en la primera parte de la prórroga. Más tarde, Joao Pedro cerró el marcador con un gol en los últimos minutos.
Liam Rosenior, que debe mirar por la Premier League y la Champions League, ha realizado nueve cambios en su 11 inicial frente al club de Championship.
El Wrexham, en gran momento de forma y que eliminó al Nottingham Forest de la Premier League en esta edición, se adelantó en el minuto 18 cuando Doyle envió un pase largo a Smith.
Smith controló de manera excelente y dejó atrás a Tosin Adarabioyo antes de definir con frialdad ante Robert Sanchez.
El Chelsea tuvo la mayor parte de la posesión, pero apenas generó peligro ante el Wrexham de Phil Parkinson, que buscaba su cuarto ascenso consecutivo, esta vez a la Premier League.
Sin embargo, el Wrexham sufrió un duro golpe cinco minutos antes del descanso, cuando el balón se coló en la portería tras rebotar en la espalda del portero Arthur Okonkwo, suponiendo un gol en propia puerta.
El Wrexham salió con fuerza tras el descanso, sometiendo a la defensa del Chelsea a una gran presión, animado por una afición local entregada.
Rosenior dio entrada al delantero Marc Guiu por el defensa Mamadou Sarr justo antes de la hora de partido, y poco después incorporó a Marc Cucurella y Dario Essugo.
El Wrexham siguió complicando la vida a los campeones del Mundial de Clubes y recuperó la ventaja con un toque brillante e instintivo de Doyle, que desvió el disparo de Josh Windass en el minuto 78.
Pero apenas unos minutos después, el Chelsea volvió a igualar el marcador, con Acheampong rematando al techo de la portería.
Windass tuvo una ocasión de oro para poner al Wrexham por delante por tercera vez, pero su cabezazo se marchó fuera con Sánchez batido, y Pedro Neto estrelló el balón en el larguero en la otra portería.
La dinámica del partido cambió cuando Dobson fue expulsado en el tiempo añadido por el árbitro Peter Bankes tras una revisión del VAR.
Eso supuso una tarea casi imposible para el Wrexham, que se complicó aún más cuando Garnacho remató con precisión el centro de Essugo en el minuto seis de la prórroga.
Increíblemente, el Wrexham volvió a marcar tras el remate de cabeza de Kieffer Moore, que Lewis Brunt convirtió, pero el VAR anuló el gol por fuera de juego.
Lewis O'Brien rozó el poste y el Wrexham se quedó sin opciones.
El Chelsea ahora se centra en su cita de octavos de la Champions League ante el Paris Saint-Germain a mitad de semana, mientras Wrexham continuará su lucha por alcanzar la Premier League.
Jugador Flashscore del partido: Garnacho (Chelsea).