El guardameta de 29 años llega a la Premier tras jugar en las filas de uno de los equipos más importantes de Italia.
Di Gregorio inició su carrera en el Inter de Milán antes de pasar por Renate, Novara y Pordenone como cedido.
Ha sido elegido Mejor Portero de la Serie A en la 2023-2024 tras dejar su portería a cero en 14 de 37 partidos.
"Estoy muy feliz de estar aquí. Este es un momento muy importante para mí y por eso creo que la decisión de venir a Bournemouth ha sido la correcta", declaró Gregorio al sitio web del Bournemouth.
"He sentido el deseo del club de contar conmigo y también la ambición que tiene esta entidad de seguir creciendo y lograr grandes cosas".
"La Premier League es la liga más bonita del mundo. Es un honor para mí estar aquí y tener la oportunidad de jugar y competir a tan alto nivel".