Los 90 minutos en el estadio Monumental de Buenos Aires finalizaron 1-1, con tantos de Sebastián Driussi a los 29 minutos para el Millonario y Robert Rojas a los 43' para Libertad.
River jugó casi toda la segunda mitad con 10 jugadores por la expulsión del volante Giuliano Galoppo.
La serie se definió en penaltis porque el partido de ida, en Asunción, también había finalizado empatado (0-0).
En la tanda desde los 12 pasos, Libertad falló tres remates de cuatro, uno de ellos atajado por el portero Franco Armani, la figura del partido, y River anotó tres y logró la clasificación.
"Libertad jugó un muy buen partido. Luego, la expulsión de Galoppo nos cambió todo", dijo en la conferencia de prensa postpartido el DT del cuadro argentino, Marcelo Gallardo.
"Vamos a enfrentar a un rival (Palmeiras) que es candidato a ganar la Copa, con muchas expectativas de llegar mejor nosotros", agregó el Muñeco.
Inicio prometedor
A partir de un arranque dinámico, con Juanfer Quintero a cargo de la conducción y Driussi en reemplazo del colombiano Miguel Borja en el ataque, River empezó temprano a merodear el área paraguaya, y advirtió antes de los cinco minutos con un remate potente de Galoppo que contuvo Martín Silva, otra de las figuras de la noche.
Parado de contraataque y aun con poca posesión, los paraguayos hallaban espacios en las bandas a las espaldas de Montiel y Acuña, y llegó con mucho riesgo en una definición de Hugo Fernández, que Martínez Quarta despejó a centímetros de la línea de sentencia.
El Millonario volvió a estar cerca de la apertura, primero con un tiro libre de Quintero que rozó el larguero y luego con un tiro cruzado de Nacho Fernández que Silva detuvo abajo.
Con paciencia, el local buscó hasta encontrar la apertura, que llegó cerca de la media hora. Colidio recibió un gran pase de Acuña, que remató ante Martín y el balón dio en el travesaño, pero Driussi estuvo más atento que los defensas rivales y mandó el balón a la red con un cabezazo en palomita.
El encuentro parecía servido para River, pero antes del final del primer tiempo Libertad encontró la igualdad cuando el 'Sicario' Robert Rojas se anticipó a su marca y a la salida de Armani para estampar de cabeza el 1-1 en un corner.
River queda con 10
El encuentro se le haría cuesta arriba a River por la expulsión de Galoppo por doble amonestación, tras una falta a Ramírez, en el 52'.
Libertad se envalentonó y empezó a agigantar a Armani, que se estiró para sacar un tiro potente de Aguilar y, ya más cerca del final, tapó un zurdazo bien esquinado de Sanabria y un cabezazo de Melgarejo que buscaba la escuadra izquierda.
Descompensado en sus líneas, falto de claridad, River la pasó mal en la segunda parte y el Gumarelo tendría una oportunidad más con una escapada solitaria de Melgarejo, que definió con un zurdazo apenas desviado.
Los de Gallardo arrastraban una muy mala racha en definiciones desde el punto fatídico, que no ganaba desde una tanda contra el Cruzeiro en la Libertadores 2019, pero esta vez cambió la pisada y celebró el pase a cuartos.
"En los penaltis finalmente se nos dio una para este lado. Después de un segundo tiempo muy oscuro, se hizo la luz", celebró Marcelo.

Nacho Fernández, Borja y Martínez Quarta anotaron para River, mientras que Martín Silva contuvo el tiro de Acuña.
Del lado visitante, solo convirtió Viera.
Recalde mandó su remate al palo derecho, Caballero lo desvió y Armani, salvador, atajó el tiro de Marcelo Fernández.
"Fue un partido muy sufrido. Después del primer gol bajamos un poco, le dimos chance al rival y en una jugada de pelota parada nos convirtieron. Con uno menos, nos costó trabajo llegar al área rival. Fue sufrido, pero clasificamos", señaló Armani, que lloró de felicidad tras la victoria.
"No nos podíamos quedar afuera, aunque tenemos mucho por mejorar. Es una Copa muy difícil. No se nos venía dando en los penales", agregó el portero.